Опис је тренутно укључен 20.04.2017

  • Латинско име: Фенол
  • АТКС код: Ц05ББ05, Д08АЕ03
  • Хемијска формула: Ц6тхХ6тхО
  • ЦАС шифра: 108-95-2

Хемијско име

Хемијска својства

Шта је фенол? Хидроксибензен, шта је то? Према Википедији ово је један од најједноставнијих представника његове класе ароматичних једињења. Феноли су органска ароматична једињења у којима су молекули угљеника из ароматичног прстена причвршћени за хидроксилну групу. Општа формула фенолова: Ц6Х6н (ОХ) н. Према стандардној номенклатури, органске супстанце ове серије се разликују по броју ароматичних језгара и ОХ-групе. Постоје моноатомски ареноли и хомологи, дијатомски закупи, тератомски арентриоли и полиатомске формуле. Такође, феноли карактеришу бројни просторни изомери. На пример, 1,2-дихидроксибензен (пирокатекол), 1,4-дихидроксибензен (хидрохинон) су изомери.

Алкохоли и феноли се разликују једни од других присуством ароматичног прстена. Етанол је хомолог метанола. За разлику од фенола, метанол реагује са алдехидима и улази у реакције естерификације. Изјава да су хомологи метанол и фенол нетачни.

Његово детаљно разматрање структурне формуле фенола, може се приметити да је молекула дипол. У овом случају, бензенски прстен је негативан крај, а група ХЕ - Позитивно. Присуство хидроксилне групе узрокује повећање електронске густине у прстену. Неупарени пар кисеоничких електрона улази у коњугацију са пи-системом прстена, а за атом кисеоника је карактеристичан сп2 хибридизација. Атоми и атомске групе у молекулу имају снажан узајамни утицај једни на друге, а то утиче на физичке и хемијске особине супстанци.

Физичке особине. Хемијски састав има изглед безбојних кристала игле који постају розе у ваздуху, јер су подложни оксидацији. Супстанца има специфичан хемијски мирис, умерено растворљив у води, алкохолима, алкалијама, ацетону и бензену. Моларна маса = 94,1 грама по молу. Густина = 1,07 грама по литру. Кристали се растопају на 40-41 степени Целзијуса.

Шта Фенол интерагује са? Хемијска својства фенола. Због чињенице да садржи молекул једињења, и ароматични прстен и хидроксил група, она показују одређена својства алкохола и ароматичних угљоводоника.

Са чиме група реагује ХЕ? Супстанца не показује јака киселинска својства. Али, то је активнији оксидант него алкохоли, за разлику од етанола, он интерагује са алкалијама како би се формирале соли фенолата. Реакција са натријум хидроксид: Ц6Х5ОХ + НаОХ → Ц6Х5ОНа + Х2О. Супстанца реагује натријум (металик): 2Ц6Х5ОХ + 2На → 2Ц6Х5ОНа + Х2.

Фенол не реагује са карбоксилним киселинама. Етри се добијају интеракцијом соли фенолата са халидним киселинама или анхидридима киселина. За хемијско једињење, реакције формирања етара нису карактеристичне. Етерије формирају феноле када су изложене халоалканима или халогенованим дериватима арена. Хидроксибензен реагује са цинк прашином, док се хидроксил група замењује са Х, Реакциона једначина је следећа: Ц6Х5ОХ + Зн → Ц6Х6 + ЗнО.

Хемијска интеракција на ароматичном прстену. Супстанца се карактерише реакцијама електрофилне супституције, алкилације, халогенације, ацилације, нитрације и сулфонације. Од посебног значаја је реакција синтезе салицилне киселине: Ц6Х5ОХ + ЦО2 → Ц6Х4ОХ (ЦООНа), се јавља у присуству катализатора натријум хидроксид. Затим, након излагања хлороводонична киселина се формира салицилна киселина.

Реакција интеракције са бромна вода је квалитативна реакција на фенол. Ц6Х5ОХ + 3Бр2 → Ц6Х2Бр2ОХ + 3ХБр. Током броминације формира се чврста бела супстанца - 2,4,6-трибромофенол. Још једна квалитативна реакција - са жељезни хлорид 3. Једначина реакције је следећа: 6Ц6Х5ОХ + ФеЦИ3 → (Фе (Ц6Х5ОХ) 6) Цл3.

Реакција нитрата фенола: Ц6Х5ОХ + 3ХНО3 → Ц6Х2 (НО2) 3ОХ + 3Х2О. Супстанца се такође карактерише адициона реакција (хидрогенизација) у присуству металних катализатора, платине, глинице, хрома и тако даље. Као резултат тога, циклохексанол и циклохексанон.

Хемијско једињење се оксидише. Стабилност супстанце је знатно нижа од бензена. У зависности од услова реакције и природе оксиданта, формирају се различити реакциони производи. Под дејством водоник пероксида у присуству гвожђа формира се дихидрични фенол; под дејством манган диоксид, хромирана смеша у киселој средини - пара-кинон.

Фенол реагује са кисеоником, реакцијом сагоревања: Ц6Х5ОХ + 7О2 → 6ЦО2 + 3Х2О. Такође, од посебног значаја за индустрију је реакција поликондензације са формалдехид (нпр., метанал). Супстанца улази у реакцију поликондензације све док један од реагенаса није потпуно конзумиран и формирају се велике макромолекуле. Као резултат, формирани су чврсти полимери, фенол-формалдехид или формалдехидне смоле. Фенол не ступи у контакт са метаном.

Пријем. Тренутно постоје синтезне методе за синтезу хидроксибензена. Чуменска метода за производњу фенола је најчешћа од ових. На тај начин се синтетише око 95% укупне производње супстанце. У овом случају се подвргава не-каталитичкој оксидацији ваздухом кумулус и цумене хидроперокиде. Добијено једињење се распада под дејством сумпорна киселина на ацетон и фенол. Додатни нуспроизвод реакције је алфа-метилстирен.

Такође, једињење се може добити оксидацијом толуен, интермедијер производа ће бити реакција бензоева киселина. Тако се синтетизује око 5% супстанце. Све остале сировине за различите потребе се екстрахују из катрана угља.

Како из бензена? Фенол може бити произведен директном реакцијом оксидације бензена НО2 (азот оксид) са даљим киселим распадом хидропероксид сек-бутилбензена. Како добити фенол из хлоробензена? Постоје две могућности за добијање хлоробензен овог хемијског једињења. Прва је реакција интеракције са алкалијама, на пример, са натријум хидроксид. Као резултат тога формирају се фенол и столна со. Друга је реакција са воденом паром. Једначина реакције је следећа: Ц6Х5-Цл + Х20 → Ц6Х5-ОХ + ХЦл.

Пријем бензен из фенола. Да би то учинили, прво се захтева да третира бензен хлором (у присуству катализатора), а затим додати алкалије до насталог једињења (на примјер, НаОХ). Као резултат, Пхенол и натријум хлорид.

Трансформација Метан - ацетилен - бензен - хлоробензен може се извршити на следећи начин. Прво, реакција разлагања метана се изводи на високој температури од 1500 степени Целзијуса до ацетилен (Ц2Х2) и водоник. Затим се трансферира ацетилен под посебним условима и високој температури бензен. Хлор се додаје бензену у присуству катализатора ФеЦл3, добијају се хлорбензен и хлороводонична киселина: Ц6Х6 + Цл2 → Ц6Х5ЦИ + ХЦл.

Један од структурних деривата фенола је аминокиселина тирозин, која има важан биолошки значај. Ова аминокиселина се може сматрати пара-супституисаним фенолом или алфа-супституисаним пара-креол. Цресолс - прилично су уобичајени у природи заједно са полифенолима. Такође, слободни облик супстанце може се детектовати код неких микроорганизама у равнотежном стању са тирозин.

  • у производњи бисфенол А, епоксидна смола и поликарбонат;
  • за синтезу фенол-формалдехидних смола, најлон;
  • у индустрији прераде нафте, са селективним пречишћавањем уља од ароматичних спојева сумпора и смола;
  • у производњи антиоксиданата, површински активних материја, цресолс, лек. дроге, аспирин, пестициди и антисептици;
  • у медицини као антисептици и анестетици за локалну употребу;
  • као конзерванс у производњи вакцина и димљених прехрамбених производа, у козметологији током дубоког пилинга;
  • за дезинфекцију животиња у сточарству.

Класа опасности. Фенол је изузетно отровна, токсична, корозивна супстанца. Ако је удисање испарљивог једињења ударио, централни нервни систем је поремећен, испарења иритирају очију слузокоже, кожу, респираторни тракт и изазивају тешке хемијске опекотине. Након контакта са кожом, супстанца се брзо апсорбује у крвоток и достиже мождано ткиво, узрокујући парализу респираторног центра. Смртоносна доза за оралну примену за одрасле је од 1 до 10 грама.

Фармаколошка акција

Фармакодинамика и фармакокинетика

Агент показује бактерицидну активност у односу на аеробне бактерије, њихове вегетативне облике и гљивице. Практично нема ефекта на споре гљивица. Супстанца је у интеракцији са протеинским молекулама микроба и доводи до њихове денатурације. Стога је колоидно стање ћелије поремећено, његова пропустљивост је значајно повећана, реакције оксидације и редукције су прекорачене.

У воденом раствору је одлично средство за дезинфекцију. Када се користи 1,25% раствор, практично микроорганизми умиру у року од 5-10 минута. Фенол, у одређеној концентрацији, има изазивање узбуђења и надражујуће деловање на слузницу. Бактерицидни ефекат примене агенса повећава се с повећањем температуре и киселости.

Ако дође на површину коже, чак и ако није оштећено, лек се брзо апсорбује, продире у системски крвоток. Приликом системске апсорпције супстанце, примећује се његов токсични ефекат, углавном на централни нервни систем и респираторни центар у мозгу. Око 20% узете дозе подлеже оксидацији, супстанцу и производима његовог метаболизма се излучују бубрези.

Индикације за употребу

  • за дезинфекцију алата и лана и штеточина;
  • као конзерванс у неким лексима. лекове, вакцине, свеће и серуме;
  • са површинским пиодерма, фоликулитис, фликен, остиопхаллицулитис, сикоза, стрептококни импетиго;
  • за лечење инфламаторних обољења средњег ува, усне шупљине и ждрела, боли грла, фарингитис, стоматитис, периодонтитис, генитална акутна цондиломата.

Контраиндикације

Супстанца се не користи:

  • с обичном слузницом или кожним лезијама;
  • за лечење деце;
  • током лактације и трудноће;
  • ат алергије на фенолу.

Нежељени ефекти

Понекад лек може изазвати развој алергијских реакција, свраб, иритацију на месту примене и пулсни осјећај.

Упутство за употребу (Метода и дозирање)

Очување лекова, серума и вакцина врши се са 0,5% фенолних раствора.

За спољну употребу, лек се користи као маст. Лек се наноси танак слој на погођену кожу неколико пута дневно.

У лечењу отитис супстанца се користи у облику 5% раствора глицерол. Лек се загрева и закопа 10 капи у погођеном уху 10 минута. Затим морате уклонити остатке лекова ватом. Поступак се понавља 2 пута дневно током 4 дана.

Препарати фенол за лечење болести ЕНТ-а се користе у складу са препорукама из приручника. Трајање терапије није више од 5 дана.

За елиминацију ожиљака цондиломата они се третирају са 60% раствора фенола или 40% раствора трицресол. Поступак се спроводи једном на 7 дана.

Када дезинфекцију веша користите 1-2% раствора на бази сапуна. Коришћењем сапун-фенолног раствора, просторија се третира. Фенин-терпентин и керозин мешавине се користе за контролу штеточина.

Прекомерна доза

Ако супстанца стане на кожу, гори, црвенило коже, појављује се анестезија погођеног подручја. Површина се третира биљним уљем или полиетилен гликол. Спроведите симптоматску терапију.

Симптоми тровања Пхенолом на ингестију. У стомаку, гљивама, у усној шупљини постоје јачи болови, жртва сузава смеђу масу, бледу кожу, општу слабост и гломазност, миосис, колапс, пад телесне температуре, конвулзије, цома, акутна јетрна инсуфицијенција. Као терапија, желудац је опран биљним уљем уз додатак протеина, затим жртви добијају 10% раствор глицерол и активни угљен. Приказивање пријема магнезијум оксид и калцијум глуконат, присилна диуреза, натријум тиосулфат кап по интравенозно, витамини групе Б. Спроведите третман токсичних шок.

Интеракција

Интеракција на лек не дође.

Посебна упутства

Фенол има способност да се адсорбује прехрамбеним производима.

Производ не може да обрађује екстензивне површине коже.

Пре употребе супстанце за дезинфекцију предмета за домаћинство, они морају бити механички очишћени, пошто супстанцу апсорбују органска једињења. Након обраде, ствари и даље могу задржати одређени мирис дуго времена.

Хемијска једињења се не могу користити за третирање објеката за складиштење и кување хране. То не утиче на боју и текстуру ткива. Оштећује површине покривене лаком.

Деца

Производ се не сме користити у педијатријској пракси.

У трудноћи и лактацији

Фенол није прописан током дојења и када трудноће.

Препарати који садрже (Аналоге)

Фенол је део следећих производа: Фересол, Фукорцин, Раствор фенола у глицеролу, Орацепт, Пхармасептиц. Као конзерванс садржи препарате: Екстракт Белладоне, Поставити за дијагнозу коже алергије на лекове, Постеризан и тако даље.

Коментари

Фенол је добар антисептик, погодан и за третман инструмената и соба, као и за лечење инфламаторних ЕНТ болести. Ако пратите упутства и упутства за употребу, неопходне сигурносне мере приликом рада са таквим супстанцама, производ се добро толерише и не изазива негативне ефекте на тело. Коментари о употреби препарата фенол су обично позитивни. Посебно добри прегледи у лечењу болести грла.

Цена, где купити

Трошкови супстанце за техничку употребу зависе од количине и произвођача. Купи спреј за завршну шупљину Орацепт могуће је око 400 рубаља - боца.

Тамо фенол за особу је опасан, симптоми и знаци тровања

Феноли су органска једињења која могу нанети штету особи и утицати на његово здравље. Упркос томе, производња ове супстанце на свијету годишње повећава.

Карактеристике фенола

Физичке особине фенола: његов облик подсећа на кристале који имају својство оксидације у ваздуху, покривени ружичастом бојом, има посебан мирис, сличан смраду гваша. Максимална дозвољена концентрација (МПЦ) фенола у ваздуху је 4 мг / м³, у природним резервоарима - 0,001.

Ова супстанца је савршено растворљива у алкохолу, уљима, ацетону. У води, фенол се постепено раствара, у односу 1/20 ако температура воде достигне + 700 ° Ц. У контаминираним природним водама, садржај може да достигне десетине па чак и стотине микрограма по литру.

Царболиц ацид - 2-5% раствор фенола, одличан је антисептик, способан уништити патогене и бактерије. Царболиц ацид се користи у производњи многих фармацеутских препарата.

Синтетички технички фенол се користи као сировина за припрему капролактама, адипинске киселине, анилина, алкилфенола, хидрокинона. Број ОХ група група феноли и алкохоли су слични по структури, међутим фенол је јача киселина.

Примена у медицини и другим индустријама

Поље примене фенола, с обзиром на његову опасност и токсичност - је ограничено. Да би се смањио опасност, користи се у малим количинама, помешан са другим компонентама. Снов активно користе произвођачи следећих индустрија:

  • Медицина: користи се као добар антисептик, дезинфекционо средство против гљивичних инфекција, запаљење средњег ува. Такође је укључен у производњу лекова (Аспирин), у генетичком инжењерству;
  • У козметологији: пилинг фенола. Примијенити фенол формалдехид за производњу козметологије;
  • Индустрија прераде нафте: чишћење преосталих сировина уља;
  • Пољопривреда: разна ђубрива за контролу штеточина и корова. Користи се и као антисептички препарат за дезинфекцију животињских кожа;
  • Прехрамбена индустрија - за очување производа;
  • Хемијска индустрија: производња средстава за чишћење и дезинфекцију, епоксидних смола, пластике, у производњи боја.

Шта је опасни фенол?

Ова супстанца је опасна и отровна, његова класа опасности је друга. Тело продире кроз мукозне мембране и кожу, а затим се транспортује у унутрашње органе:

  • Уношење једног грама фенола у људско тело доводи до смртоносног исхода. За дјечје тело довољно је мање од једног грама. Без обзира на стање фенол формалдехида, то је велика штета за особу која боли здравље;
  • Течни фенол или у облику пара (гасовитог) може изазвати појаву опекотина или алергијских реакција, а такође узрокује и ткивне некрозе (као резултат промене молекула протеина).
  • Поред тога, они погоршавају циркулацију крви у телу, уништавају црвене крвне ћелије, изазивају изглед дерматитиса.

Да бисте избегли озбиљне последице фенол формалдехида на тело, морате знати узроке тровања и како се носити са њом.

Узроци тровања

Тровање се јавља из следећих разлога:

  1. Употреба лекова који садрже фенол, чије је истекао рок истицања;
  2. Непознавање композиције лијека, апликација без "рецепта";
  3. Тровање фенола у контакту са играчкама (најчешће пронађено у играчкама које производи Кина, иако су други произвођачи грешили.
  4. Прекомерне дозе.

Ако одрасле особе ненамерно утичу на фенол, деца трпе због тога што одрасли стављају лекове на лако доступна места, а понекад их чак и остављају отворени.

Симптоми тровања

Трон фенола је подељен на акутне и хроничне.

Акутно тровање се манифестује када супстанца стане на кожу, унутра или удишући испарења. Код куће веома је тешко отровати у паровима, много чешће се дешава на предузећима. Један дах је довољан да посматра следеће симптоме:

  • Персистентни кашаљ због иритације плућа;
  • Прекомерна ексцитабилност;
  • Тешки бол у глави;
  • Слабост и бол у телу.

Наведени здравствени проблеми могу бити разлог хоспитализације.

  • Оштећена кожа постаје бела;
  • Трансформација коже, бора и бора;
  • Након неког времена, кожа постаје црвена;
  • Мехурићи су надувани;
  • Пуцање и пецкање.

Ако хемикалија улази у унутрашњост, могу се појавити следећи симптоми:

  • Непријатан мирис из уста;
  • Појава места у усној шупљини;
  • Бол у грлу, унутрашњи органи;
  • Лоше здравље, повраћање;
  • Повећано знојење;
  • Промените боју урина.

У великим дозама карболичне киселине, могуће је смртоносно исход.

У случају трајног, али малог утицаја супстанце на тело, развија се хронично тровање, које прати:

  • Слабост и бол у телу;
  • Лош сан;
  • Јака главобоља;
  • Недостатак апетита;
  • Лоше расположење.

Прва помоћ за тровање фенолом

Ако сумњаш на тровање фенолом, треба одмах да затражиш медицинску помоћ. Немогуће је уклонити супстанцу из тела, али сасвим је реално да се пружи прва помоћ.

Да бисте то урадили, следите следеће препоруке:

  1. Избацити жртву на свеж ваздух;
  2. Ако је концентрација супстанце у стомаку велика, вреди узети сорбент, пити пуно воде;
  3. У случају унутрашње тровања, темељито исперите уста са водом (млеко) 5-10 минута, а онда пљувати;
  4. Исперите кожу водом;
  5. Не остављајте туширање прије доласка хитне помоћи, темељито оперите све погођене делове тела.

Комплетан третман и дијагноза се обављају само под надзором лекара. Отров треба повући уз употребу витамина Б1, етанола (споља), али и таквим процедурама као што су трахеотомија и интубација.

Превенција

Основно правило које се мора поштовати да се не отрује је избегавање контакта са супстанцом када радите са компонентама које садрже фенол. Препоручује се употреба заштитне опреме (рукавице, маске, одела и респиратори).

Немојте куповати лекове који садрже фенол формалдехид, ако је могуће, узимате аналогне и алтернативне лекове (лакше је потрошити мало више него ризиковати своје здравље), ако их има, код куће - држите их на местима која су тешко доступна дјеци.

За козметичке сврхе фенол формалдехид се користи као печење фенола, али може показати његов алергијски ефекат, па је вредно размислити о сврси оваквог поступка.

Феноли. Особине фенола.

Феноли - деривати ароматичних угљоводоника, који могу укључивати једну или више хидроксилних група повезаних са бензенским прстеном.

Како назвати феноле?

Према правилима ИУПАЦ-а, назив "фенол". Нумерисање атома долази од атома који је директно везан за хидрокси групу (ако је она највиша) и нумерисана тако да супституенти добијају најмањи број.

Структура фенола.

На атому кисеоника на спољном нивоу постоји нехалогени електронски пар, који се "вуче" у прстенасти систем (+ М-ефекат ХЕ-група). Као резултат, могуће је 2 ефекта:

1) повећање електронске густине бензенског прстена у орто- и пара-положајима. У принципу, овај ефекат се манифестује у реакцијама електрофилне супституције.

2) густина на атому кисеоника се смањује, због чега је веза О-Х је ослабљен и може се сломити. Ефекат је последица повећане киселине фенола у поређењу са ограничавајућим алкохолом.

Моносубститовани деривати фенол (крезол) може бити у 3 структурне изомере:

Физичке особине фенола.

Феноли су кристалне супстанце на собној температури. Слабо растворљив у хладној води, али добро - у врелим и воденим растворима алкалије. Имајте карактеристичан мирис. Због формирања водоничних веза, они имају високу тачку кључања и тачку топљења.

Припрема фенола.

1. Од халобензена. Када се хлоробензен и натријум хидроксид загреју под притиском, добија се натријум фенолат који се након реакције са киселином претвори у фенол:

2. Индустријска метода: у каталитичкој оксидацији кумена у ваздуху добијају се фенол и ацетон:

3. Од ароматичних сулфонских киселина фузијом са алкалијама. Често се реагује на производњу полиатомских фенола:

Хемијска својства фенола.

стр-Орбитал атом кисеоника формира јединствени систем са ароматичним прстеном. Због тога се густина електрона на атому кисеоника смањује, у бензенском прстену - повећава се. Поларитет комуникације О-Х водоник хидроксилне групе постаје реактивнији и лако се може заменити атомом метала чак и под дејством алкалиса.

Киселост фенола је већа од алкохола, па је могуће извршити реакције:

Али фенол је слаба киселина. Ако пролазите угљен-диоксид или сумпор-диоксид кроз своје соли, фенол се ослобађа, што доказује да су угља и сумпор-диоксид јаче киселине:

Кисне особине фенола ослабљене су увођењем супституената прве врсте у прстен и побољшане су - након увођења ИИ.

2) Формирање естара. Процес потиче са деловањем киселих хлорида:

3) Реакција електрофилне супституције. Јер ХЕ-група је супституент прве врсте, онда је реактивност бензенског прстена у орто- и пара-позицијама повећана. Када се фенол реагује са водом брома, примећује се падавина - ово је квалитативна реакција на фенол:

4) Нитрација фенола. Реакција се врши нитратном мешавином, што доводи до стварања пикринске киселине:

5) Поликондензација фенола. Реакција се наставља под утицајем катализатора:

6) Оксидација фенола. Феноли се лако оксидују ваздухом кисика:

7) Квалитативна реакција на фенол је дејство раствора жељезног хлорида и формирање комплекса љубичице.

Примена фенола.

Феноли се користе у изради фенол-формалдехидних смола, синтетичких влакана, боја и лекова, дезинфекционих средстава. Пикринска киселина се користи као експлозив.

Фенол (хидроксибензен, карболна киселина)

Фенол (хидроксибензен, карболна киселина) - ово је органско једињење ароматичне серије са формулама Ц6тхХ5ОХ. Односи се на истоимену класу - феноле.

Заузврат, Феноли Да ли је класа органских једињења ароматичних серија, у молекули које хидроксилне групе ОХ - у вези са атоми угљенични ароматични прстен.

Број хидроксилних група је:

  • монатомски феноли (ареноли): фенол и његови хомологи;
  • дијатомски феноли (закупи): пирокатехол, ресорцин, хидрохинон;
  • триатомски феноли (арентриоли): пирогалол, хидроксихидрокинон, флороглуцин;
  • полиатомски феноли.

Сходно томе, стварно фенол, као супстанца, најједноставнији је представник групе фенола и има једно ароматично једро и једну хидроксилну групу ХЕ.

Својства фенола

Свеже дестилован фенол је безбојан игласти кристал са тачком топљења 41 ° С и тачка кључања 182 ° Ц. Када се чува, нарочито у влажној атмосфери иу присуству малих количина гвожђа и бакра, брзо стиче црвену боју. Фенол се меша у било ком односу са алкохолом, водом (када се загреје одозго 60 ° С), лако се раствара у етру, хлороформу, глицеролу, карбонском дисулфиду.

Због доступности -ОХ хидроксил група, фенол има хемијске особине карактеристичне за алкохол и ароматичне угљоводонике.

На хидроксилну групу фенол улази у следеће реакције:

  • Будући да фенол има нешто јача киселинска својства од алкохола, онда под утицајем алкалије формира фенолне соли (на примјер, натријум фенат - Ц6тхХ5ОНа ):
  • Као резултат интеракције фенола са металним натријумом, такође се добија натријум фенолат:
  • Фенол није директно естерификован са карбоксилним киселинама, производња естара се врши интеракцијом фената са анхидридима или киселим халидима:
  • Код дестилације фенола цинком прашином, одвија се реакција супституције хидроксилне групе са водоником:

Фенолне реакције на ароматичном прстену:

  • Фенол улази у реакцију електрофилне супституције дуж ароматичног прстена. ОХ група, која је једна од најјачих донаторских група (услед смањења густине електрона на функционалној групи), повећава реактивност прстена на ове реакције и усмерава супституцију у ортхо- и пара-позиција. Фенол је лако алкилован, ацилиран, халогенисан, нитриран и сулфониран.
  • Колбе-Сцхмитт реакција служи за синтезу салицилне киселине и њених деривата (ацетилсалицилна киселина и други).
Квалитативне реакције на фенол:
  • Као резултат интеракције са водом брома:

се формира 2,4,6-трибромофенол - чврста супстанца беле боје.

  • Са концентрираном азотном киселином:
  • Са жељезним (ИИИ) хлоридом (квалитативна реакција на фенол):

Реакција додавања

  • Хидрогенизација фенола у присуству металних катализатора Пт / Пд, Пд / Ни, добија се циклохексил алкохол:

Оксидација фенола

Због присуства хидроксилне групе у молекулу фенола, отпорност на оксидацију је знатно нижа од бензена. У зависности од природе оксиданта и реакционих услова, добијају се различити производи.

  • Дакле, под утицајем водоник пероксида у присуству гвожђег катализатора формира се мала количина дихидричног фенол-пирокатекола:
  • У интеракцији јачих оксиданата (хроматска смеша, манган диоксид у киселој средини), пара-кинон се формира.

Припрема фенола

Фенол се добија из сјемена угља (кокер производ) и синтетички.

У камену угља кокса и хемијске производње од 0.01 до 0.1% феноли, у производима за полу-коксање од 0,5 до 0,7%; у уљу формирану током хидрогенације, и у комбинацији са канализацијом, - од 0,8 до 3,7%. У смоли смеђег угља и канализације полу-кокс садржи од 0,1 до 0,4% феноли. Угаљ катран се дестилира, узимајући фенолну фракцију кључања на 160-250 ° Ц. Фенолна фракција укључује фенол и његове хомологе (25-40%), нафтален (25-40%) и органске базе (пиридин, кинолин). Нафтален се одваја филтрацијом, а остатак фракције се третира са 10-14% раствора натријум хидроксида.

Формирани фенолати су одвојени од неутралних уља и пиридинских база чишћењем врућим паром и затим третирани са угљен диоксидом. Изоловани сирови феноли који су предмет ректификације избора сукцесивно фенола, крезола и ксиленола.

Већина произведеног фенола у индустријској величини добива се различитим методама синтетике

Синтетичке методе за производњу фенола

  1. Би бензен сулфонат метода Бензен се помеша са витриолским уљем. Добијени производ је третиран са содом дајући натријумова со бензенсулфонска киселина и раствор је концентрован, сталожен натријум сулфата, и натријумова со бензенсулфонска киселина са фузионисани алкално. Добијени натријум пхенокиде или засити са угљен диоксидом или сумпорне киселине је додато пре одвајања сумпор диоксида, и фенола се дестилацијом.
  2. Метода хлоробензена састоји се од директног хлорисања бензена са гасом хлора у присуству гвожђа или његових соли и сапонификације хлоробензена формираног раствором натријум хидроксида или хидролизе у присуству катализатора.
  3. Модификована метода Расцхиг на основу оксидативног хлорисања бензена водоничним хлоридом и ваздухом, након чега следи хидролиза хлоробензена и еволуција фенола дестилацијом.
  4. Метода кумулације састоји у алкилацију бензена, добијена оксидација изопропилбензен хидропероксида у кумену и његово касније распадање у фенол и ацетон: изопропил бензен добијен дејством чистог пропилена или пропан-пропилен фракција нефтекрекинга пречишћен из других незасићених једињења, влаге, водоник-сулфида и меркаптани које отров катализатор. У растворен у полиалкилбензене, такав катализатор је алуминијум трихлорид. у диизопропилбензену. Алкилација се врши на 85 ° Ц и надпритисак 0,5 МПа, који обезбеђује проток процеса у течној фази. Изопропилбензен се оксидира до хидропероксида са ваздушним кисеоником или техничким кисеоником 110-130 ° Ц у присуству соли прелазних метала (гвожђе, никл, кобалт, манган) хидроперокиде декомпонована са разблаженим киселинама (сумпорне или фосфорне), или малих количина концентроване сумпорне киселине на 30-60 ° Ц. Након ректификације, фенол, ацетон и количина α-метилстирен. Метода индустријског цумена развијена у СССР је економски најповољнија у поређењу са другим методама добивања фенола. Производња фенола преко бензенсулфонске киселине повезана је са потрошњом великих количина хлора и алкалија. Оксидативно хлорисање бензена је повезано са великим трошковима парне-3-6 пута веће него када користе друге методе; Поред тога, хлорисање је праћено тешком корозијом опреме, што захтева употребу посебних материјала. Метода цумене је једноставна у смислу дизајна хардвера и омогућава вам истовремено да добијате два технички вредна производа: фенола и ацетона.
  5. Са оксидативном декарбоксилацијом бензојске киселине Прво се спроводи течна фаза каталитичка оксидација толуена у бензојску киселину која, у присуству Цу 2+ претвара у бензенесалицилну киселину. Овај процес се може описати слиједећом шемом: Бензоилсалицилна киселина се распада воденом паром у салицилне и бензојеве киселине. Фенол се формира као резултат брзог декарбоксилације салицилне киселине.

Примена фенола

Фенол се користи као сировина за производњу полимера: поликарбонат и епоксидне смоле (прво синтетизовати бисфенол А, а затим - ове полимери), фенолфалдехидне смоле, циклохексанол (уз накнадну производњу најлона и капрона).

У процесу рафинирања нафте уз помоћ фенола, уља се пречишћавају од талога, једињења која садрже сумпор и полицикличних ароматичних угљоводоника.

Поред тога, фенол служи као сировина за производњу ионола, неонола (површинско активних материја), креозола, аспирина, антисептика и пестицида.

Фенол је добар конзерванс и антисептик. Користи се за дезинфекцију у сточарству, у медицини, у козметологији.

Токсичне особине фенола

Фенол је токсичан (класа ИИ опасности). Када се фенол удахне, функције нервног система су поремећене. Прашина, испарења и раствор фенола када су изложени слузокожама очију, респираторном тракту, кожи, изазивају хемијске опекотине. Након контакта са кожом, фенол се апсорбује неколико минута и почиње да утиче на централни нервни систем. У великим дозама може изазвати парализу респираторног центра. Фатална доза за особу када се прогута 1-10 г, за децу 0,05-0,5 г.

Хабитат ТВ

Провера куће за фенол-формалдехид

Москва. Улица Панфилов Хероес. Изаберите било који панел девет сенке. Станари ове куће никада нису размишљали о томе да ли је њихова кућа фенолна или не. У БТИ научимо серију кућа. Све је иста: и серија и година изградње. Зидови ове куће могу добро емитовати токсичне димове фенола. Да проверимо ово, дошли смо заједно са хемичарима.

Запослени у лабораторији

Ваздух из стана је прегледан у хемијској лабораторији. Три дана касније резултати су спремни.

Динара Схакирова, инжењер животне средине

Исту студију водили смо у неколико станова ове куће. И свуда показују мерења: у ваздуху постоје токсични испади фенола.

У Москви је проблем фенолних кућа званично признат само у једном источном административном округу. У санитарним сертификатима из 1999. године, локална самоуправа је написала да куће нису испуњавале санитарне стандарде, становници су чак и стајали на реду да би добили други стан. Сада се мишљење управе променило. Фенол је одавно нестао - верују локалне власти.

Владимир Тараненок, шеф Окружне управе "Метрогородок"

Чекање нових станова становника ових кућа може и даље бити веома дуго. Али то не значи да треба да се ставе на њихово здравље. Стан се може заштитити од отровних димова фенола.

Ако живите у фенолној кући, покријте зидове слојем гипсане плоче - нећете пропустити токсичне димове формалдехида. Биљке биљака - активно апсорбују штетне супстанце, укључујући фенол. Чудно, фенол врло брзо нестаје из просторија. Стога, још један тривијални савет: што је могуће често отворите прозоре и вентилишите - то функционише.

Како сами одредити фенолну кућу или не?

Феноличке куће су конвенционално име за панелне куће серије П-49 (сиво девет сенки), саграђене почетком седамдесетих година у многим великим градовима СССР-а. Серија ИИ-49 комбинује две модификације ИИ-49д и ИИ-49п, такође "фенолно" већ ИИ-49д је у подручју ст.м. Соутхвестерн. Две модификације се разликују по томе што ИИ-49п има поткровље. На њиховој конструкцији је коришћен фенол, који је опасан по људско здравље и неке животиње.

2 фенолне куће се налазе на Солнтсевском проспецту у Москви, кућа 30 и 32

Ниједна листа нема - ово је тајна инфа

Такође треба утврдити да ли је кућа кооперативна. Кооперативно становање је генерално боље, а мање је ризика да се упусти у изградњу "економије" технологије уз употребу хемије.

Некретнина је озбиљан посао који није заинтересован за стамбено тржиште пала је у цијену. Власници станова је такође штетан није глуп фрка да изгуби прилику да се креће. Могу да кажем да ако је стан празан дуже време и трошкове са затвореним прозорима, слатки "сладак" мирис на улазу може да укаже високе концентрације формалдехида, фенол не зна.

палачинка. Такође желим да видим листу. Живим у кући изграђеној седамдесетих, сваког месеца на сваком кату од 4 апартмана, само на нашем улазу најмање 2 стана на сваком спрату има пацијената са раком. је ли то нормално? како сазнати нашу кућу у: Москва, ул. 800 годишњица Москве, 2, зграда 1 фенолна?

на тачној листи на којој је градоначелник бл *

Укратко, а затим је глатко напустила тему фенолних кућа. Списак где? Наравно да постоји, иначе чувени градоначелник мора знати шта ће куће уништити? Опет смо идиоти, пипети.

Фенол: која је супстанца, њен утицај на људско тело

Фенол је хемијска органска супстанца, угљоводоник. Друга имена су карболна киселина, хидроксибензен. То је природног и индустријског поријекла. Шта је фенол и који је њен значај у људском животу?

Порекло супстанце, његове хемијске и физичке особине

Хемијска формула фенола је ц6х5ох. По изгледу, супстанца подсећа на кристале у облику игала, прозирна, са белим нијансом. На отвореном, када је изложен кисеонику, боја постаје светло ружичаста. Супстанца карактерише специфичан мирис. Фенол мирише на гвашињу.

Природни феноли су антиоксиданти, који су у различитим количинама присутни у свим постројењима. Они узрокују боју, арому, штите биљке од штетних инсеката. Природни фенол је користан за људско тело. Налази се у маслиновом уљу, какао зрну, воћа, ораха. Али постоје и токсична једињења, на пример, танин.

Хемијска индустрија производи ове супстанце синтезом. Они су токсични и веома токсични. Фенол је опасан за људе, а индустријска скала производње значајно загађује животну средину.

  • нормално раствара фенол у води, алкохолу, алкалијама;
  • има ниску тачку топљења, на 40 ° Ц претвара у гас;
  • у својим својствима у многим погледима личи на алкохол;
  • има високу киселост и растворљивост;
  • на собној температури су у чврстом стању;
  • мирис фенола је оштар.

Како користити феноле

Више од 40% супстанци се користе у хемијској индустрији за производњу других органских једињења, углавном смоле. Такође израђени од њега су вештачка влакна - капрон, најлон. Супстанца се користи у индустрији прераде нафте како би прочистила уља која се користе у бушотинама и другим процесним постројењима.

Фенол се користи за производњу боја и лакова, пластике, као део хемикалија и пестицида. У ветеринарској медицини фармске животиње третирају пољопривредне супстанце за спречавање инфекција.

Употреба фенола у фармацеутској индустрији је значајна. То је део многих лекова:

  • антисептици;
  • лекови против болова;
  • антиагреганти (разблажена крв);
  • као конзерванс за производњу вакцина;
  • у козметологији као део препарата за хемијски пилинг.

У генетичком инжењерству, фенол се користи за пречишћавање ДНК и изолацију из ћелије.

Токсично дејство фенола

Фенол је отров. По токсичности, једињење припада другој класи опасности. То значи да је веома штетно за животну средину. Степен изложености живим организмима је висок. Супстанца је способна да озбиљно оштети еколошки систем. Минимални период опоравка после дејства фенола је најмање 30 година, под условом да се извор загађења потпуно елиминише.

Синтетски фенол има негативан утицај на људско тело. Токсичан ефекат једињења на органима и системима:

  1. Приликом удисања паре или гутања, утиче на слузове дигестивног тракта, горњег респираторног тракта.
  2. Након контакта са кожом формира се опекотина фенола.
  3. Када дубока пенетрација проузрокује некрозу ткива.
  4. Изражено токсично дејство на унутрашње органе. Уз оштећење бубрега, узрокује пиелонефритис, уништава структуру еритроцита, што доводи до глади кисеоника. Може изазвати алергијски дерматитис.
  5. Ако се фенол удахне у великим концентрацијама, рад мозга се прекида, а дисање може престати.

Механизам токсичних ефеката фенола је да промени структуру ћелије и, као посљедицу, његово функционисање. Најопаснији за токсичне супстанце су неурони (нервне ћелије).

Максимално дозвољена концентрација (МПЦ фенола):

  • максимална појединачна доза у атмосфери за насељена подручја је 0,01 мг / м³, која се чува у ваздуху за пола сата;
  • просечна дневна доза у атмосфери за насељена подручја је 0,003 мг / м³;
  • Смртоносна доза приликом ингестације улази у опсег од 1 до 10 г, за децу од 0.05 до 0.5 г.

Симптоми тровања фенолом

Штета фенола на живом организму је већ дуго доказана. Након контакта са кожом или мукозним мембранама, брзо се апсорбује, превлада хематогено преградом и шири се кроз тело крвљу.

Први мозак реагује на отров. Знаци тровања људима:

  • Психа. У почетку, пацијент доживљава благи узбуђење, који траје кратко време и одступа од иритације. Затим долази апатија, равнодушност према ономе што се дешава, особа је у депресивној држави.
  • Нервни систем. Општа слабост, летаргија, губитак снаге расте. Воли тактилну осетљивост, али реакција на светлост и звук се оштро. Жртва осећа мучнину, која није повезана са дигестивним системом. Појављује се вртоглавица, главобоља постаје интензивнија. Тешко тровање може довести до конвулзија и несвесног стања.
  • Покривачи коже. Кожа постаје бледа и хладна на додир, уз озбиљно стање добија плаву нијансу.
  • Респираторни органи. Ако се чак и мале дозе проузрокују, у телу се појављују диспнеја и брзо дисање. Због иритације носне слузокоже, пацијент има непрекидно кијење. Уз тровање умерене тежине развијају се кашаљ и спазмодичне контракције грлића. У тешким случајевима повећава се опасност од грчева трахеја и бронхија, а као резултат, гушења, што доводи до смрти.

Околности у којима се може појавити тровање представљају кршење правила сигурности приликом рада са посебно опасним супстанцама, превеликим дозирањем лекова, тровањем домаћинством са детерџентима и средствима за чишћење као резултат несреће.

Ако је кућа лошег квалитета намештаја, дечије играчке које не задовољавају међународне сигурносне стандарде, зидови су обојени бојом, који нису намијењени за ту сврху, а потом одлазна пара феном се стално инхалира. У овом случају се развија хронично тровање. Главни симптом је синдром хроничног умора.

Принципи прве помоћи

Прво што треба учинити је да прекинете контакт особе са отрованог извора.

Уклоните жртву из собе на свеж ваздух, одвезите дугмад, браве, зипове, како бисте боље обезбедили приступ кисеонику.

Ако је раствор фенола на одећи, одмах га скините. Удисање коже и мукозних очију више пута и темељно исперите текућом водом.

Категорично је немогуће третирати кожу уља, масти, алкохол, хранљиве масти.

Ако добијете фенол у уста, немојте прогутати ништа и одмах испрати уста 10 минута. Ако је супстанца успела да уђе у стомак, можете пити сорбент са чашом воде:

  • активиран или белог угља;
  • ентеросорб;
  • Ентеросгел;
  • сорбекс;
  • карболин;
  • полисорб;
  • лактофилтрум.

Не можете опрати стомак, јер ће ова процедура повећати степен опекотина и повећати површину лезија слузокоже.

Антидотни фенол - раствор калцијум глуконата за интравенозну примену. Када се ради о неком степену тровања, жртва се одводи у болницу ради посматрања и лечења.

Да бисте уклонили фенол из тела у болници у случају озбиљног тровања, можете користити ове методе:

  1. Хемосорпција - пречишћавање крви посебним сорбентом, који везује молекуле отровне супстанце. Крв се очисти померањем у посебном апарату.
  2. Терапија дисинтоксикације је интравенозна инфузија раствора која разблажују концентрацију супстанце у крви и промовишу његову природну излучивање из тела (преко бубрега).
  3. Хемодијализа - је назначена у тешким случајевима када постоји потенцијална претња по живот. Поступак се спроводи уз помоћ апарата "вештачки бубрег", у коме пролази кроз посебне мембране и оставља молекуле отровне супстанце. У телу, крв се враћа чистом и засићеном корисним елементима у траговима.

Фенол је синтетичка токсична супстанца која је опасна за људе. Чак и једињење природног поријекла може бити штетно за здравље. Да би се избегло тровање, неопходно је сносити одговорност на радном месту на месту где постоји ризик од контакта са отровом. Када купујете, будите заинтересовани за састав производа. Непријатан мирис пластичних производа треба упозорити. Када користите лекове са садржајем фенола, обратите пажњу на прописану дозу.

Популарно О Алергијама